Sekundäre Pflanzenstoffe - Phytochemikalien

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Fazit:

Eine abwechslungsreiche Ernährung mit frischen, unverarbeiteten Lebensmitteln sichert die Aufnahme von wichtigen gesundheitsfördernden sekundären Pflanzenstoffen. Es ist auffallend, wie zahlreich diejenigen sekundären Pflanzenstoffe sind, die zumindest krebshemmend wirken, also antikanzerogen bzw. antitumoral.

In diesem ausführlichen Blogbeitrag erläutern wir die vielfältigen Wirkmechanismen der sekundären Pflanzenstoffe im Detail; ebenso besprechen wir Aspekte der Forschungsgeschichte und chemische Besonderheiten. Eine kürzere Übersicht mit praktischen Tipps für den gesunden Alltag liefert der Artikel Überblick: Sekundäre Pflanzenstoffe - Phytochemikalien.

Zusammenfassung

Sekundäre Pflanzenstoffe (SP) kommen in allen Pflanzen vor. Sie verleihen unserem Essen Farbe, Duft und Geschmack. Wie die aktuelle Studienlage zeigt, unterstützt eine abwechslungsreiche und ausgewogene Ernährung mit viel verschiedenfarbiger Pflanzenkost die Gesundheit am besten. Denn sekundäre Pflanzenstoffe beeinflussen zahlreiche und sehr unterschiedliche Aspekte im menschlichen Organismus positiv. Besonders für die Abwehr von Krankheiten und für das Mikrobiom im menschlichen Darm spielen sie eine essenzielle Rolle.

Der Gesundheitswert einer Lebensmittelzutat beruht meist auf der Kombination von verschiedenen SP, die gemeinsam wirken. Wenn Sie das gesamte Potenzial der sekundären Pflanzenstoffe ausschöpfen möchten, setzen Sie auf eine grösstmögliche Vielfalt an Gemüse, Obst, Nüssen, Samen, Getreide und Hülsenfrüchten sowie Heil- und Gewürzpflanzen.

Die pflanzlichen Lebensmittel sollten wir möglichst roh und unverarbeitet essen oder wenigstens auf eine schonende Art und Weise zubereiten. Wissen über einen naturnahen Nahrungsstil vermitteln Industrie und relevante öffentliche Institutionen wenig umfassend bis gar nicht, weil möglicherweise wirtschaftliche Interessen zu sehr im Vordergrund stehen. Menschen bleiben folglich durch öffentliche Stellen unzureichend informiert. In unseren gut 600 Lebensmittelbeschreibungen (Zutaten zu den Rezepten) erwähnen wir daher, wo immer möglich, auch die Wirkungen der SP.

Sie finden diese gut 600 Lebensmittel direkt mit der Suche auf jeder Seite oder als Link bei den Rezepten. Hier sehen Sie besprochene Wirkstoffe (violett) und Lebensmittel (grün) hervorgehoben.

Grundlagen

Pflanzen bilden primäre und sekundäre Stoffwechselprodukte. Sie entstehen auf dem Weg verschiedener biochemischer Synthesen des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Daher leitet sich auch ihr Name ab.^2,4

Primäre Pflanzenstoffe, wie etwa Kohlenhydrate, Eiweisse und Fette sowie Mikronährstoffe etc. dienen den grundlegenden Prozessen (Wachstum, Entwicklung) und sind für den Energiestoffwechsel essenziell notwendig.^3,4

Sekundäre Pflanzenstoffe dienen der Interaktion mit der Umwelt und geben der Pflanze entscheidende Vorteile im Überleben. Den Pflanzen und uns nützen sekundäre Inhaltsstoffe auf verschiedene Art und Weise, indem sie bestimmte ökologische Funktionen erfüllen. Umweltfaktoren wie Licht, Temperatur, andere Lebewesen und Nährstoffverfügbarkeit beeinflussen ihre Synthese durch die Pflanzen.

Die Welt der SP ist jedoch komplex: Aufgrund der Vielfältigkeit der sekundären Pflanzenstoffe folgt die Klassifizierung in der wissenschaftlichen Literatur keinem einheitlichen Schema. Neuere Forschungen zeigen, dass SP multifunktional sind; die Grenzen zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel erweisen sich als fliessend und miteinander verschränkt. Bestimmte SP (oder Pflanzenstoffgruppen) oder deren Kombinationen sind oft charakteristisch für einzelne Pflanzenarten.^2,3,4,14

Im internationalen Sprachgebrauch bezeichnet man SP auch als Phytochemicals (Phytochemikalien), Phytonutrients (Phytonährstoffe) oder Plant secondary metabolites (Sekundäre Pflanzenmetaboliten).^2,4

Funktionsvielfalt für die Pflanzen

SP spielen aufgrund ihrer antibiotischen, antimykotischen und antiviralen Effekte als Abwehrmechanismus gegenüber Pathogenen eine entscheidende Rolle in der Interaktion der Pflanze mit ihrer Umgebung. Dank ihrer physiologischen Eigenschaften schützen sekundäre Metaboliten Pflanzen vor äusseren Einflüssen wie z.B. krankheitserregenden Mikroorganismen.^1,2,4

Andere SP schrecken pflanzenfressende Insekten durch einen unangenehmen Geruch, abstossenden Geschmack oder toxische Wirkungen ab. Zudem locken sekundäre Pflanzenstoffe als Duftstoffe Tiere wie Insekten und Vögel zur Bestäubung oder Verbreitung der Samen an. Einige sekundäre Metaboliten schützen die Pflanzen vor UV-Strahlung, Sauerstoffradikalen und dienen der Wachstumsregulation. Sekundäre Pflanzenstoffe sind unentbehrlich für den Fortbestand einer Art.^1,2,4,6,14

Wirkung und Nutzen für den Menschen

Die Naturheilkunde nutzt die Wirksamkeit von sekundären Pflanzenstoffen seit der frühen Menschheitsgeschichte ganz spezifisch in Gewürzen, Extrakten, Arzneien, Räucher- und Farbstoffen sowie Lebensmitteln.⁵ Inzwischen identifiziert die moderne Wissenschaft mit verschiedenen hoch entwickelten, empfindlichen Analyseverfahren die bioaktiven Substanzen in sekundären Pflanzenstoffen und erforscht ihre vielfältigen Auswirkungen auf den Menschen. Forschende erkannten bisher ca. 100'000 unterschiedliche Substanzen pflanzlicher Sekundärstoffe, wobei die Anzahl der bisher analysierten Pflanzen noch relativ gering ist.^5,11

Das Wirkspektrum der SP im menschlichen Organismus ist vielfältig und umfasst u.a. antikanzerogene (antitumorale), antimikrobielle, antioxidative, antithrombotische, immunmodulierende, entzündungshemmende, blutdruckregulierende, cholesterinsenkende sowie verdauungsfördernde Effekte. Nachweise für diese Wirkungen ergeben sich aus verschiedenen Beobachtungsstudien bei In-vitro-Versuchen und Tierexperimenten.^4,10,11

Aktuelle Studien unterstreichen, dass neben den essenziellen Nährstoffen und Ballaststoffen die sekundären Pflanzeninhaltsstoffe zahlreiche Prozesse im menschlichen Stoffwechsel beeinflussen und damit einen bedeutenden gesundheitsfördernden Beitrag und vorbeugende Wirkung gegen verschiedene Krankheiten leisten. Die Anzahl sekundärer Pflanzenstoffe, die krebshemmende Wirkstoffe enthalten, ist auffallend hoch. Einige sekundäre Pflanzenstoffe wirken sich auch positiv auf die menschliche Mikroflora des Darms aus, da sie selektiv das Wachstum bestimmter Bakterien fördern. Deshalb bezeichnet man sie auch als "Präbiotika".^5,10,11

Bioverfügbarkeit und synergistische Effekte der sekundären Pflanzenstoffe

Die Bioverfügbarkeit gibt an, welche Menge einer aufgenommenen Substanz im Körper verfügbar ist. Die Bioverfügbarkeit einzelner SP ist sehr komplex und hängt unter anderem auch stark von der Zubereitungsart ab. Wichtig ist daher eine bewusste Auswahl von pflanzlichen Lebensmitteln nach Reifegrad, Herkunft (Wildformen, alte Sorten), Verarbeitungsgrad, Regionalität und Saisonalität.^6,7

Bei der wissenschaftlichen Erforschung der gesundheitlichen Auswirkungen von Lebensmitteln liegt der Fokus oft auf einzelnen Inhaltsstoffen. Dahinter stehen oft marktwirtschaftliche Interessen der pharmazeutischen und nutrazeutischen Industrie. Pflanzliche Lebensmittel enthalten meist eine Kombination von sekundären Pflanzenstoffen und Nährstoffen und sind in dieser natürlichen Matrix nachweislich gesundheitsförderlich.

Für eine positive gesundheitliche Wirkung ist das Zusammenspiel der verschiedenen Komponenten eines Lebensmittels entscheidend, da auch im menschlichen Körper eine Vielzahl an biochemischen Prozessen gleichzeitig abläuft. Wissenschaftliche Studien zeigen beispielsweise, dass die gleichzeitige Aufnahme von Quercetin (u.a. in Kapern, Zwiebeln, Beeren und Schnittlauch) gemeinsam mit Vitamin C aus Zitrusfrüchten die antioxidative Aktivität im Körper verstärkt. Die Kombination von Curcumin (Kurkuma) mit Piperin (schwarzer Pfeffer) erhöht nachweislich die Bioverfügbarkeit von Curcumin. Gemeinsam steigern diese Stoffe die entzündungshemmenden Eigenschaften und den Schutz vor chronischen Krankheiten.²⁸

Sekundäre Pflanzenstoffe wirken über die mit der üblichen Ernährung aufgenommenen Mengen. Eine alleinige Einnahme eines Stoffes in Form von Ergänzungsmitteln ist problematisch, da zu hohe Mengen negativ wirken können.²⁸

Allgemeine Merkmale sekundärer Pflanzenstoffe

Sekundäre Pflanzenstoffe kommen spezifisch in bestimmten taxonomischen Pflanzengruppen in verschiedenen Pflanzenteilen wie Samen, Blüten, Früchten, Blättern, Stängeln, Rinden, Rhizomen und Wurzeln in eher geringen Mengen vor. Vorkommen und Zusammensetzung variieren je nach Pflanzenart, Entwicklungsstadium und Umweltbedingungen. Sie weisen oft eine beträchtliche Vielfalt auf und manifestieren sich in einer breiten Palette eng verwandter Strukturen. Dabei weisen strukturähnliche Verbindungen oder solche mit ähnlichen Bauprinzipien häufig verschiedene biologische Funktionen auf.⁴

Somit sind SP hinsichtlich ihrer chemischen Eigenschaften äusserst verschiedenartig. Eine exakte Zuordnung erfordert daher eine genaue Kenntnis oft komplex verflochtener biochemischer Biosynthesewege.

Glykoside (Glycoside) kommen in verschiedenen Gruppen von SP vor und schützen die Pflanzen vor Umwelteinflüssen. Sie sind strukturell vielfältig und angesichts ihrer nachgewiesenen Bioaktivität für die Ernährung und Medizin wichtig. Alle Glykoside sind aus zwei Teilen aufgebaut: einer Aglykoneinheit (Genin), die hauptsächlich lipophil ist, und einer Zuckerkomponente. Natürliche Glykoside kommen u.a. als Saponoside, phenolische Verbindungen, Flavonoide, Alkaloide, Cumarine, Anthrachinone, Glucosinolate, Cyanogen- und Senfölglykoside vor.⁴

Stoffhauptgruppen

Die Forschung definierte bisher allein aus höheren Pflanzen über 80'000 Strukturen sekundärer Pflanzenstoffe. Aufgrund der Vielzahl und der vielfältigen Strukturvarianten finden sich in der Literatur abweichende Klassifikationsmöglichkeiten, die entweder nach physiologischen oder chemischen Eigenschaften erfolgen.

Unter Berücksichtigung wissenschaftlicher Quellen^4,10,15 fassen wir SP zu folgenden Stoffhauptgruppen zusammen:

• Isoprenoide: Monoterpene und -terpenoide (Ätherische Öle, Iridoide), Sesquiterpene und -terpenoide (Germacranolide, Guajanolide), Diterpene und -terpenoide (Ginkgolide), Triterpene und -terpenoide (Steroide, Saponine), Tetraterpene und -terpenoide (Carotinoide)

• Alkaloide: Pyridine, Tropane, Pyrrolizidine, Indole, Chinoline, Phenethylamin-Alkaloide, Phenyl-Alkaloide

• Polyphenole: Phenolsäuren (Hydroxybenzoe- und Hydroxyzimtsäuren), Flavonoide (Flavonole, Flavanole, Anthocyane, Flavone, Flavanone, Flavanonole und Isoflavone), Coumestane, Catechole, Lignane, Stilbene, Tannine, Xanthone und Glycoside

• Organische schwefelhaltige Verbindungen: u.a. Senfölglycoside, Sulfide

• Weitere stickstoffhaltige Verbindungen: u.a. biogene Amine, Betalaine, cyanogene Glycoside

• Weitere organische Verbindungen: u.a. Phenylpropanoide, Cumarine, Lactone (Phthalide), Chinone, Aldehyde, Alkohole, Ester, Ketone, Alkane, Hydroxycarbonsäuren

• Protease-Inhibitoren: Phytinsäure, Chlorophyll, Lektine

Unser Artikel portraitiert die für die menschliche Ernährung wichtigsten Vertreter der Stoffhauptgruppen, ihr Vorkommen in pflanzlichen Lebensmitteln inklusive ihrer gesundheitsfördernden Wirkungen.

Klassifizierung der sekundären Pflanzenstoffe

Isoprenoide

Isoprenoide sind eine grosse und äusserst vielfältige Naturstoffgruppe der sekundären Pflanzenstoffe mit wichtigen Eigenschaften für Medizin, Ernährung und Industrie. Man unterteilt sie in Monoterpene und -terpenoide (Ätherische Öle, Iridoide), Sesquiterpene und -terpenoide (Germacranolide, Guajanolide), Diterpene und -terpenoide (Ginkgolide), Triterpene und -terpenoide (Steroide, Saponine), Tetraterpene und -terpenoide (Carotinoide).

Zahlreiche In-vitro- und In-vivo-Studien zeigen positive Wirkungen auf Herz und Kreislauf (herzwirksame Steroide), eine entzündungshemmende Wirkung von Sesqui- und Triterpenen und -terpenoiden sowie eine verdauungsfördernde Wirkung durch Bitterstoffe in Mono-, Di-, Triterpenen und -terpenoiden. Isoprenoide sind der Ausgangsstoff für viele pflanzliche und tierische Naturstoffe.⁴

Die biologischen Funktionen von Isoprenoiden sind äusserst vielfältig. Sie dienen beispielsweise als Farbpigmente, wie z.B. bestimmte Carotinoide essenziell für den Photosyntheseprozess der Pflanzen sind. Gibberelline hingegen fungieren als Hormone, andere Isoprenoide wiederum wirken als Abwehrstoffe, Bestandteile von Membranen, Komponenten von Signaltransduktionsnetzwerken oder als Lichtschutzstoffe.^4,5

Terpenoide existieren als modifizierte Klasse von Terpenen mit sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffen. Sie weisen oxidierte Methylgruppen und weitere funktionelle Gruppen an verschiedenen Positionen auf. Beispiele für Terpenoide sind Carvacrol (Oregano), Linalylacetat (Lavendelöl) und Diosgenin (Yams, Bockshornklee). Terpenoide wirken im menschlichen Organismus antikanzerogen, antiallergisch, antibakteriell und antioxidativ.⁵

Iridoide sind monoterpenoide Bitterstoffe, die überwiegend in pflanzlichen Drogen vorliegen. Abgesehen von der Bitterstoffwirkung im Magen-Darmtrakt zeigen sie antioxidative und hepatoprotektive Eigenschaften. Die Bitterstoffe des Gelben Enzians (Gentiana lutea) wirken stimulierend auf die T-Lymphozyten und das Immunsystem des Darms. Iridiode kommen z.B. in Baldrianwurzel, Eisenkraut, Herzgespannkraut, Königskerzenblüten, Mönchspfefferfrüchten, Teufelskrallenwurzel und Waldmeisterkraut vor.¹⁷

Terpene und Terpenoide wirken durch ihren bitteren Geschmack und die klebrigen, teils giftigen Eigenschaften für viele Pflanzenfresser abstossend und schützen die Pflanze so vor Frassschäden. Die klebrigen und giftigen Harze versiegeln zudem auch Pflanzenwunden und beugen Infektionen vor. Sowohl Terpene als auch Terpenoide können sich bei Licht- und Sauerstoffeinwirkung aromatisch und sensorisch verändern, dabei entsteht ein talgig-rizinusähnlicher Geschmack.^2,4,5

Sie finden sich in vielen Gewürz- und Heilpflanzen, wie z.B. Basilikum, Beifuss, Bohnenkraut, Birkenblättern, Estragon, Fenchelsamen, Frauenmantel, Gewürznelken, Goldnessel, Kaffirlimettenblättern, Knoblauch, Lorbeerblättern, Majoran, Melisse, Oregano, Petersilie, Pfefferminze (Marokkanischer Minze, Grüner Minze), Rosmarin, Salbei, Schnittlauch, Sternanis und Thymian.

Ausserdem kommen sie in verschiedenen Früchten wie Clementinen, Limetten, Oliven, Orangen, Schwarzen Johannisbeeren, Schwarzen Holunderbeeren, schwarzem Pfeffer, Wacholderbeeren und Nüssen wie Pinienkernen, Hanfnüssen und Walnüssen vor.

Monoterpene und -terpenoide

In den verschiedenen Pflanzenteilen von Nadelbäumen, in Gemüse, Obst und Kräutern finden sich häufig Monoterpene und -terpenoide. Viele ätherische Öle zählen strukturell zu den Monoterpenen und -terpenoiden, wie etwa Pinen, Myrcen, Limonen, Linalool, Terpinen, Carvacrol, Carvon, Eugenol, Geraniol und Thymol. Als Duftstoffe locken sie in Pflanzen Bestäuberinsekten an oder wehren Frassfeinde ab. Als Aroma-, Duft- und natürliche Konservierungsstoffe setzt man sie vielen Lebensmitteln bei oder sie fungieren als natürliche Insektizide und Fungizide. Viele Monoterpene, darunter Terpinen, Borneol und Citral, zeigen antimikrobielle Effekte; Myrcene und Linalool antientzündliche, Nerol, Terpinol und Alpha-Pinen antioxidative Wirkungen.^5,11

Limonen und Carvon sind gegenwärtig intensiv untersuchte Monoterpene mit antitumoralen Eigenschaften gegen Magen-, Brust- und Lungenkrebsbildung. Limonen ist Hauptbestandteil von Zitrusöl und Kümmelöl. Es kommt auch in zahlreichen Pflanzen vor, z.B. in Baldrian, Basilikum, Bitterorangen, Dill, Fichte, Ingwer, Hanf, Kardamom, Kiefer, Knoblauch, Koriander, Lorbeer, Minze, Muskatnuss, Petersilie, Rosmarin, Sellerie, Tanne und Wacholder.⁵

Sesquiterpene und -terpenoide

Diesen Stoffgruppen begegnet man bei Pflanzen hauptsächlich in ätherischen Ölen, wobei sie wichtige biologische Funktionen übernehmen: So wirkt z.B. die Abscisinsäure (Birke, Ahorn, Moosen) als Phytohormon, Rishitin (Tomate, Kartoffel) als Phytoalexin, Farnesol (Sternanis) als Pheromon, Indol (Jasmin) als pflanzlicher Sexuallockstoff und Cnicin (Benediktenkraut) als Bitterstoff. Einzelne Vertreter sind z.B. Farnesol, Nerolidol (Neroliöl), Caryophyllen (Nelkenöl), Cedrol und Santalol. Wichtige Vertreter der stark bitter wirkenden Sesquiterpenlactone sind Germacranolide, Eudesmanolide, Guajanolide und Pseudoguajanolide, die beispielsweise in Artischocken, Wermut, Schafgarbe, Enzianwurzel, Tausendgüldenkraut, Löwenzahn sowie Liebstöckel vorkommen.¹⁷

Diterpene und -terpenoide

Zu ihnen gehören u.a. Forskolin, Ginkgolide und Retinal (in Vitamin A). Forskolin (aus dem Harfenstrauch) ist an einer Reihe von Funktionen im Körper beteiligt. Es trägt u.a. dazu bei, die Blutzirkulation zu verbessern, und stärkt die Herzfunktionen. Die gesundheitlichen Wirkungen von Ginkgo beruhen vor allem auf dem Gehalt an Ginkgoliden; speziell das Ginkgolid-B erhöht die Blutzirkulation im Gehirn, es kann ausserdem vor Allergien schützen.⁴

Cafestol und Kahweol sind natürliche Diterpene, die man aus Kaffeebohnen extrahiert und die hauptsächlich in ungefiltertem Kaffee in Form von Fettestern vorliegen. Einige Studien bestätigen, dass Kaffee-Diterpene, insbesondere Cafestol, den menschlichen Blutfett- und Low-Density-Lipoprotein-Cholesterolspiegel (LDL) effektiv erhöhen können. Dies stellt ein potenzielles Risiko für die Entstehung von einigen kardiovaskulären Erkrankungen dar. Andere Studien wiederum zeigen, dass der mässige Konsum von Kaffee (3 bis 5 Tassen/Tag) das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen reduziert.⁹ Studien sind oft dazu da, ein bestimmtes Nahrungsmittel häufiger verkaufen zu können. Ein bekanntes Beispiel in der Vergangenheit ist die Werbung für Tabakprodukte, welche die gesundheitlichen Risiken des Rauchens herunterspielte.

Triterpene und -terpenoide

Limonoide in Zitrusfrüchten und weitere Triterpene und -terpenoide wirken antikanzerogen, antiviral, antibakteriell und fungizid. Ein bekanntes Triterpen ist Squalen, das als Vorläufer für die Produktion von Steroiden dient. Der Stoff ist ein Bestandteil von Pflanzen- und Fischölen und kommt u.a. in Oliven- und Weizenkeimöl vor. Squalen ist ein Antioxidans und hat ebenfalls antibakterielle, fungizide und antitumorale Fähigkeiten. Es dient als Vorläufer für die Entstehung von Steroiden.⁴

Steroide zählen zu den tetracyclischen Triterpenen. Von den Steroiden leiten sich die Sterole bzw. Sterine ab, wie z.B. die Cucurbitacine. Ein wichtiges Sterol ist das Cholesterol (Cholesterin), das als Baustein für Biomembranen wichtig ist. Cholesterin ist ein Zoosterol und stammt aus tierischen Quellen.⁴ Eine ähnliche chemische Strukur zeigen pflanzliche Sterole (Phytosterole), von denen bisher etwa 200 identifiziert sind. Einige bekannte Beispiele für Phytosterole (Phytosterine) sind Beta-Sitosterol (β-Sitosterin) in Canola, Pistazien, Pinienkerne, Mandeln, Soja und Avocado; Campesterol (Campesterin) in Shiitake und Morcheln sowie Stigmasterol (Stigmasterin) in Dunkler Schokolade, Leinöl, Erdnuss und Edamame.

Phytosterole kommen in Obst und Gemüse eher in geringen Mengen vor und finden sich vor allem in Samen, Nüssen und Pflanzenölen. Margarine ist meist mit Phytosterolen angereichert. Phytosterole in Hypoxiswurzel (Hypoxis rooperi), Sägepalmenfrucht (Serenoa repens) und Brennnesselwurzel (Urtica dioica) finden als pflanzliche Drogen Anwendung.^4,17,27 Phytosterole wie Beta-Sitosterol wirken bei täglicher Zufuhr cholesterinsenkend, indem sie die Resorption von Cholesterin im Dünndarm bis auf 15 % senken. Als weitere Wirkungen sind antibakterielle, antifungale, entzündungshemmende, antikongestive und tumorhemmende Eigenschaften bekannt.¹⁷

Phytosterole kommen bei Allergien, Asthma, Schuppenflechte, rheumatoider Arthritis, chronischem Erschöpfungssyndrom, Migräne und Menstruationsbeschwerden, bei Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren, neurologischen Störungen, Prostatabeschwerden und zur Verbesserung des Haarwuchses zum Einsatz. Sie vermindern zudem das Risiko für Herzinfarkt und Schlaganfall.²⁷ Epidemiologische und experimentelle Studien weisen auf eine schützende Rolle von Beta-Sitosterol bei der Entwicklung einiger Krebsarten, u.a. bei Brust-, Darm- und Prostatakrebs hin. Beta-Sitosterol wirkt zudem antioxidativ und reduziert das Risiko von Arteriosklerose.^11,17

Cucurbitacine sind Triterpenderivate, die sich von Lanosterol, einem Grundkörper der Sterole, ableiten und gehäuft in Kürbisgewächsen vorkommen. Im Geschmack sind sie bitter und wirken auf Haut und Schleimhäute lokal reizend. Sie wirken zytotoxisch, kanzerostatisch, antimikrobiell, antifungal und antiparasitär. Weitere sekundäre Inhaltsstoffe mit triterpenoider Struktur sind: die Betulinsäure, die meist aus verschiedenen Birken-Arten (Betula) stammt, und Boswelliasäuren, die im Indischen und Afrikanischen Weihrauch vorkommen und antiinflammatorisch wirken.¹⁷

Saponine sind eine weitere bekannte Gruppe der Triterpene mit schaumbildenden Eigenschaften. Die schaumbildende Fähigkeit von Saponinen entsteht durch die Kombination eines fettlöslichen Sapogenins und eines wasserlöslichen Zuckerteils. Saponine haben einen bitteren Geschmack. Saponine kommen u.a. als Dammarane, Tirucallane und Oleanane vor. Aufgrund ihrer Fähigkeit, Teilungsraten, DNA-Synthese und Wachstum von Tumorzellenarten im Dickdarm zu hemmen, senken sie das Risiko, an Dickdarmkrebs zu erkranken. Zudem wirken sie entzündungshemmend und cholesterinsenkend. Saponine der Ginsenoside (Ginseng) wirken immunmodulierend, schmerzlindernd und sedativ.^10,11,17,27

Saponine kommen in vielen verschiedenen Pflanzenarten in nährstoffreichem Gewebe wie Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen vor. Sie finden sich in verschiedenen Hülsenfrüchten (Edamame, Erbsen, Erdnüssen, grünen Bohnen, Kichererbsen, Linsen, Luzerne, Mungbohnen, Saubohnen, Sojabohnen), in Gemüse (Aubergine, Cassava bzw. Maniok, der Chinesischen Wasserkastanie, Fenchel, Jackfrucht, Kartoffeln, Knoblauch, Maronen, Spargeln, Sternfrucht, Tomate), Getreide (Hafer) und Pseudogetreide (Amaranth, Quinoa).¹⁷

Aufgrund ihrer schäumenden Wirkung verwendet man Saponine auch in der Kosmetik- und Lebensmittelproduktion als Zusatzstoffe. Bei einigen Kräutern weist der Name auf die schaumbildenden Eigenschaften hin, z.B. bei Seifenkraut, Seifenwurzel, Seifenrinde und Seifenbeere. Saponine kommen auch in diversen Heilpflanzen vor, wie Birkenblüten, Bockshornkleesamen, Borretsch, Epazote, Frauenmantel, Ginseng, Gundermann, Goldnessel, Knoblauchsrauke, Maronen, Melisse, Moringa, Rosmarin, Salbei, Spitzwegerich, Süssholz und Vogelmiere.¹⁷

Tetraterpene und -terpenoide

Carotinoide gehören zur Kategorie der Tetraterpene und sind eine sehr umfangreiche Stoffgruppe. Bisher sind etwa 750 Carotinoide identifiziert. Davon weisen etwa 50 eine Vitamin-A-Wirkung auf. Im menschlichen Organismus hat man mind. 18 verschiedene Carotinoide nachgewiesen. Carotinoide sind natürlich vorkommende, fettlösliche, gelbe, orange bis rote Farbstoffe.¹¹

Sie bestehen aus den beiden Hauptgruppen Carotine (reine Kohlenwasserstoffe) und Xanthophylle (sauerstoffhaltige Derivate). Carotinoide kommen hauptsächlich in den photosynthetisch aktiven Geweben von Pflanzen und Algen vor und sind an Chromoplasten gebunden, welche die Färbung zahlreicher Blüten und Früchte bedingen. Die wichtigste Aufgabe der Carotinoide in der Pflanze besteht in der Absorption und Übertragung von Lichtenergie auf Chlorophyll. Carotinoide sind hochempfindlich gegen Einwirkung von Sauerstoff, oxidierenden Substanzen und Licht.^4,11

Carotine verleihen Früchten und Gemüse ihre gelborange oder rote Farbe (α- und β-Carotin), während Xanthophylle (Astaxanthin, Beta-Cryptoxanthin) vor allem in gelben und dunkelgrünen Lebensmitteln vorkommen. Carotinoide wie β-Carotin (Beta-Carotin), Lycopin (Lycopen), Lutein, Zeaxanthin, β-Cryptoxanthin (Beta-Cryptoxanthin) und α-Carotin (Alpha-Carotin) kommen dabei am häufigsten vor. In höheren Konzentrationen findet sich β-Carotin in Karotten, Süsskartoffel und Spinat. Lycopin ist charakteristisch für Tomaten (getrocknet und roh), Guave, Wassermelone, Papaya und Grapefruit sowie einige Arzneidrogen wie Hagebutte, orangefarbene Ringelblumen, Weidenröschen und Steinpilze - und ist als Radikalfänger effektiver als andere Carotinoide. Lutein und Zeaxanthin kommen in grösseren Mengen in Goji-Beeren, Löwenzahn, Brennnesseln, Kapuzinerkresse, Ringelblume, Grünkohl, Radicchio, Spinat, Mangold, Rotalgen und Gartenkresse vor.¹¹

Die Konzentration der Carotinoide in den Pflanzen ist stark abhängig von Sorte, Jahreszeit, Reifegrad, Wachstums-, Ernte- und Lagerbedingungen, Zubereitungsart und variiert in den unterschiedlichen Teilen einer Pflanze. Die äusseren Blätter von Kohl enthalten über 100-mal mehr Lutein und β-Carotin als die inneren. Carotinoide beeinflussen verschiedene Prozesse von Nahrungsaufnahme, Verteilung, Stoffwechsel und Ausscheidung im menschlichen Organismus. Epidemiologische Studien zeigen, dass α-Carotin, β-Carotin, Canthaxanthin, Lutein und Lycopin die Bildung von Krebszellen unterdrücken, also antikanzerogen wirken.⁴

Hohe Konzentrationen von Carotinoiden im Blut senken das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Schädigungen der Netzhaut. Zudem schützen sie durch ihre Interaktion mit freien Radikalen vor Zellschäden, die zur Hautalterung beitragen, unterstützen die Immunabwehr und hemmen Arteriosklerose (lipidsenkend). β-Carotin verwandelt sich in den Zellen der Dünndarmwand in Vitamin A, das für den Sehvorgang eine wichtige Rolle spielt. β-Carotin und die meisten anderen Carotinoide lassen sich auf rein synthetischem Weg herstellen und sind als Farbstoffe in Lebensmitteln und pharmazeutischen Produkten zugelassen. Fucoxanthin hat nachweislich krebshemmende, blutdrucksenkende, entzündungshemmende, strahlenschützende und adipositashemmende Wirkungen.^4,5,10,27

Carotinoide kommen in verschiedenen Gemüsesorten (Broccoli, Chili, Grünkohl, Kohlrabi, Kürbissen, Mais, Meerrettichbaum, Paprika, Spinat, Tomaten, Süsskartoffeln, Spargeln, Wirsing), Früchten (Aprikosen, Äpfeln, Avocados, Bananen, Datteln, Durian, Grapefruit, Gojibeeren, Guave, Kokos, Kumquat, Limetten, Mandarinen, Mangos, Melonen, Orangen, Papaya, Pfirsich, Wassermelone, Zitrone, Zwetschge), Beeren (Goji-Beeren, Sanddorn), Hülsenfrüchten (Kichererbsen), Nüssen (Erdnüssen, Hanf, Kürbiskernen), Getreide (Kamut), Pseudogetreide (Quinoa), Kräutern (Bockshornklee, Färberdistel, Kapuzinerkresse, Knoblauchsrauke, Lupinen, Schnittlauch, Petersilie, Weidenröschen, Wiesenkerbel), Gewürzen (Bockshornklee-Blättern, Macis, Safran, Senf) und Heilpflanzen (Arnika, Löwenzahn, Ringelblume, Stiefmütterchen), Ölen (aus Hanf, Oliven, Ölpalme, Raps) und Algen (Arame-Algen, Rotalgen, Wakame, Laminaria-Algen) sowie Honig vor.²⁷

Hauptgruppe der Alkaloide

Die Gruppe der Alkaloide bildet mit ca. 12'000 beschriebenen Substanzen die zweitstärkste Gruppe pflanzlicher Sekundärstoffe. Alkaloide zeigen in therapeutischen Anwendungen antivirale, krebshemmende und schmerzlindernde Wirkungen. Eine Einteilung dieser grossen Stoffklasse in Untergruppen ist schwierig, die Hauptaspekte der Einteilung sind Biogenese, strukturelle Verwandtschaft und botanische Herkunft.¹⁷

Alkaloide sind stickstoffhaltige Derivate von Aminosäuren wie etwa Ornithin, Arginin, Lysin, Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Die meisten Alkaloide enthalten als Grundkörper einen oder mehrere Stickstoff-Ringe. Es gibt jedoch auch eine Reihe nicht heterozyklischer Alkaloide, dazu zählen die Phenethylamin-Alkaloide, darunter Mescalin, Ephedrin, Tyramin und Adrenalin.³⁸

Alkaloide mit heterozyklischen Verbindungen sind die Pyridin-Alkaloide, darunter Gentianin (Enziangewächse) und Arecolin (Betelnuss) und die Tropan-Alkaloide wie Nikotin, Anabasin, Nicotellin und Anatallin (in der Tabakpflanze) und Kokain (Kokainstrauch) sowie Atropin (Tollkirsche). Pyrrolizidin-Alkaloide kommen in Huflattich und Beinwell vor, die in höheren Mengen schädigend auf Leber-, Lungen- und Nieren wirken. Die Indolalkaloide kommen im Mutterkorn vor, einem Schlauchpilz der Getreidearten befallen kann und giftig ist.³⁸

Cinchonin, Cinchonidin, Chinin und Chinidin stammen aus der Rinde der Cinchona-Pflanze und zählen zu den Chinolin-Alkaloiden. Isochinolinalkaloide (u.a. Morphin, Codein, Taxol, Penicillin, Salsolin) zeigen antivirale, antimykotische, antikanzerogene, antioxidative, krampflösende und enzymhemmende Wirkungen.³⁸

Imidazolalkaloide wie Pilocarpin weisen ein breites biologisches und pharmazeutisches Potenzial auf. Die Indol-Alkaloide (Carbazole) umfassen verschiedene Gruppen, je nachdem ob sie terrestrischen oder marinen Ursprungs sind. Wichtige Purin-Alkaloide sind Koffein, Theophyllin und Theobromin. Koffein kommt in über 60 Pflanzen wie Kaffee, Tee, Kakao oder Guarana vor. Theobromin ist das wichtigste Alkaloid in Kaffee, Tee und Kakao bzw. Schokolade. Piperidin-Alkaloide (Piperin) sind für den scharfen Geschmack von Pfeffer verantwortlich.

Zu den Alkaloiden, die nicht als Produkte des Aminosäurenstoffwechsels hervorgehen und somit strukturell mit anderen Naturstoffen verwandt sind, zählen die Steroid-Alkaloide, zu denen unter anderem das toxische Solanin (Kartoffeln) gehört.

Viele Pflanzen, die Alkaloide beinhalten, sind giftig und haben einen bitteren Geschmack, der sie vor Fressfeinden schützt. Die Kaffeepflanzen bilden Coffein hauptsächlich als Insektengift, um ihre Keimlinge vor Insektenfrass zu schützen; für den Menschen wirkt es stimulierend. Die medizinische Grundlagenforschung interessiert sich sehr für den molekularen Wirkungsmechanismus der Alkaloide, mit dem Ziel, neue Arzneistoffe zu entwickeln. Zu den Alkaloiden zählen viele Genussmittel, Halluzinogene, Sedativa und Stimulanzien, die primär auf bestimmte Funktionszentren des Zentralnervensystems wirken.

Alkaloidreiche Pflanzenfamilien sind Schmetterlingsblütler (Besenginster), Mohngewächse (Mohn, Schöllkraut) und Nachtschattengewächse (Tollkirsche, Stechapfel, Bilsenkraut). In der Phytotherapie gelten Alkaloide als dosierbare Reinsubstanzen. Alkaloide wie Taxol (Pazifische Eibe), Vinblastin (Rosafarbene Catharanthe) und Colchizin (Herbstzeitlose) finden z.B. in der Krebstherapie Anwendung.

Hauptgruppe der Polyphenole

Die Gruppe der Polyphenole ist eine der bedeutendsten Naturstoffgruppen im Pflanzenreich. Phenole sind aromatische Verbindungen, die an einem aromatischen Ringsystem eine oder mehrere freie OH-Gruppen tragen (Sauerstoff und Wasserstoff). Sie kommen in den Nahrungs- und Genussmitteln pflanzlicher Herkunft fast überall und oft in beachtlichen Konzentrationen als bioaktive Substanzen wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Gerbstoffe vor. Diese schützen die Pflanzen vor Fressfeinden, locken Bestäuberinsekten an oder filtern UV-B-Strahlung.

Zu den Polyphenolen gehören u.a. die Phenolsäuren (Hydroxybenzoe- und Hydroxyzimtsäuren), Flavonoide, Tannine, Stilbene, Xanthone, Glycoside und Phytoöstrogene (Coumestane, Lignane, Isoflavone).²⁰

Bestimmte Polyphenole wie Quercetin (Flavonol) kommen in fast allen pflanzlichen Produkten vor (Obst, Gemüse, Getreide, Hülsenfrüchten, Fruchtsäften, Tee, Wein, Aufgüssen usw.), während andere spezifisch für bestimmte Lebensmittel sind (Flavanone in Zitrusfrüchten, Isoflavone in Soja, Phloridzin in Äpfeln). In Trauben, Äpfeln, Birnen, Kirschen und Beeren sind bis zu 200-300 mg/100g Frischgewicht an Polyphenolen enthalten. Besonders Hafer (177 mg/100g), Mais (115 mg/100g) und Gerste (49 mg/100g) sind reich an Polyphenolen.²⁰

Phenolische Verbindungen fördern unsere Gesundheit, indem sie das Risiko von Stoffwechselstörungen, darunter Typ-2-Diabetes, Herz-Kreislauf-Krankheiten, rheumatoider Arthritis und entzündlichen Darmerkrankungen verringern. Sie verfügen darüber hinaus über eine Reihe von entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, alterungshemmenden, antibakteriellen, antiallergene und antiviralen Eigenschaften. Phenolverbindungen wie Curcumin beeinflussen den Zellzyklus und hemmen das Wachstum von bösartigen Tumoren, wie z.B. Hauttumoren.^18,20

Phenolsäuren

Phenolsäuren teilen sich in die Hydroxybenzoe- und Hydroxyzimtsäuren.

Zu den gängigen Hydroxybenzoesäuren zählen Salicyl-, Protocatechin-, Vanillin- und Gallussäure. Verschiedene Studien zeigen die antioxidativen und neurobiologischen Wirkungen von Gallussäure. Gallussäure kommt u.a. in Erd-, Heidel-, und Brombeeren, Trauben, Mango, Pflaumen sowie Wal-, Cashew- und Haselnüssen vor. Tee ist ebenso eine wichtige Quelle und enthält etwa 45 mg/100g an Gallussäure.^21,22 Protocatechinsäure kommt u.a. in braunen Reis, Zwiebel, Pflaumen, Trauben, Stachelbeeren und Mandeln vor. Protocatechinsäure wirkt neuroprotektiv, entzündungshemmend, antiosteoporotisch, antitumoral und antibakteriell.^10,26

Unter den Hydroxyzimtsäuren finden sich die p-Cumar-, Kaffee-, Ferula-, Chlorogen-, Rosmarin-, Cichorien-, Zimt- und Sinapinsäure. Kaffeesäure ist eine sehr häufig vorkommende Phenolsäure und macht zwischen 75 % und 100 % des gesamten Hydroxyzimtsäuregehalts der meisten Früchte aus. Kaffeesäure zeigt entzündungshemmende, antitumorale und antioxidative Eigenschaften. Maulbeeren, Quitte und Heidelbeeren sind gute Quellen für Kaffeesäure.¹⁷

Ferulasäure wirkt als Antioxidans, schützt vor UV-Strahlung und Brustkrebs und kommt in zahlreichen Obst- und Gemüsesorten und Kräutern, darunter Bananen, Auberginen, Zitrusfrüchten, Kohl und Salbei vor. Sinapinsäure schützt Lysosomen, wirkt präventiv gegen Lungen- und Prostatakrebs, senkt den Blutzuckerspiegel und hemmt oxidativen Stress. Cholorgensäure wirkt anregend, antioxidativ und verdauungsanregend. Sie ist in Medizinaldrogen wie Arnikablüten, Birkenblättern und Holunderblüten zu finden.¹⁷

Viele Obstsorten beinhalten Phenolsäuren in Konzentrationen von 50-200 mg/100g, darunter Heidelbeere (200-220 mg/100g), Kiwi (60-100 mg/100g), Pflaume (14-115 mg/100g), Kirsche (18-114 mg/100g), Brombeere (8-27 mg/100g), Apfel (5-60 mg/100g), Himbeere (6-10 mg/100g), Johannisbeere (4-13 mg/100g), Erdbeere (2-9 mg/100g) und Birne (1,5-60 mg/100g).¹⁷ In Getreidekörnern variiert der Gehalt: Mais hat 31 mg/100g während Weizen-, Reis- und Hafermehl etwa 7-9 mg/100g enthalten.^17,19

Flavonoide

Flavonoide teilen sich in verschiedene Klassen wie Flavonole, Flavanole (Catechine, Proanthocyanide), Anthocyane, Flavone, Flavanone, Flavanonole und Isoflavone. Flavone und Flavonole kommen in Pflanzen in verschiedenen Varianten vor, unter anderem auch als Glykoside.^17,12 Apigenin (Flavon), Kämpferol und Quercetin (Flavonole) sind relativ häufig vorkommende Flavonoide. Von ihnen leiten sich zahlreiche weitere Verbindungen ab. Sie sind im Allgemeinen in relativ geringen Konzentrationen von 1,5–3 mg pro 100 g Frischgewicht vorhanden.¹⁶

Flavonoide kommen mit einer grossen Vielfalt an chemischen Strukturen in allen höheren Pflanzen vor. Bekannt sind bisher ca. 6500 verschiedene Flavonoide, die als gelbe und rote Farbstoffe in vielen Pflanzen und pflanzlichen Nahrungsmitteln vorkommen. In den Pflanzen besitzen Flavonoide Schutzfunktion gegenüber UV-Lichteinstrahlung.¹⁰

Flavonoide wirken antiallergisch, entzündungshemmend, antiviral, antimikrobiell, antioxidativ und antikanzerogen. Therapeutischen Nutzen bringen insbesondere flavonoidhaltige Arzneidrogen und einige Reinstoffe, die man als Venenmittel, Herz-Kreislauf-Mittel, Diuretika, Spasmolytika, Lebertherapeutika und bei Magen-Darm-Beschwerden einsetzt. Flavonoide sind in Beeren, Zitrusfrüchten, Tee und Kakao enthalten. Zwiebeln und Grünkohl sind besonders reich an Flavonolen. Bei den Getränken sind neben Säften vor allem Rotwein und schwarzer Tee flavonoidhaltig. Zu den Medizinaldrogen, in denen grössere Mengen an Flavonoiden vorkommen, gehören Birkenblätter, Goldrutenkraut, Holunderblüten, Römische Kamille, Lindenblüten, Besenginsterkraut, Mariendistelkraut, Weissdornblätter, Ringelblumen und Kamillenblüten.¹⁷

Flavonole sind reichhaltig in Zwiebeln (35-120 mg/100g), Grünkohl (30-60 mg/100g), Lauch (3-22,5 mg/100g), Tomaten (1,5-20 mg/100g), Brokkoli (4-10 mg/100g) und Heidelbeeren (3-16 mg/100g) vorhanden.¹⁷ Generell ist der Flavonoidgehalt in verarbeiteten Lebensmitteln durch Auswaschung der Substanzen nur etwa halb so hoch wie in frischen, unverarbeiteten Lebensmitteln.^10,12,17

Flavanole kommen als Catechine und Proanthocyanidine vor, vor allem reichhaltig in Schokolade (46-60 mg/100g), Bohnen (35-55 mg/100g), Aprikosen (10-25 mg/100g), Kirschen (5-22 mg/100g) und grünem Tee (10-80 mg/100ml). Ein Aufguss von grünem Tee enthält bis zu 200 mg Catechine (Epicatechin), während Schwarzer Tee mehr Proanthocyanidine liefert. Die Teeepicatechine sind bei Hitzeeinwirkung stabil, solange der pH-Wert im sauren Bereich bei ca. fünf liegt. Catechine zeigen antibakterielle, antivirale, antioxidative Wirkungen.¹⁹

Proanthocyanidine (kondensierte Tannine) sind Vorstufen zu den Anthocyanen und kommen reichlich in Aroniabeeren vor. Sie sind für die violetten, roten oder blauen Farben von Blüten, Früchten und Blättern verantwortlich. Sie zeigen antioxidative Eigenschaften und beeinflussen die Darmflora positiv. Proanthocyanidine aus Akaziengewächsen (Acacia angustissima) wirken darmregulierend.¹⁰

Anthocyane sind wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe, die Blätter, Blüten und Früchte rosa, rot, blau oder violett färben. Anthocyane, darunter Cyanidin, Pelargonidin, Peonidin, Delphinidin und Malvidin, kommen u.a. in Auberginen (750 mg/100g), Roten Trauben (30-750 mg/100g), Heidelbeeren (25-500 mg/100g), Rosinen (130-400 mg/100g), Rhabarber (200 mg/100g), Brombeeren (100-400 mg/100g), Erdbeeren (15-75 mg/100g) und in Rotwein (20-35 mg/100ml) vor. Diese Werte steigen mit zunehmender Fruchtreife.

Anthocyane kommen hauptsächlich in der Schale vor, mit Ausnahme bestimmter roter Obstsorten, bei denen sie auch im Fruchtfleisch sitzen (Kirschen und Erdbeeren).^17,19 Die als Anthocyane bezeichneten Fruchtpigmente wirken nachweislich antioxidativ und entzündungshemmend, indem sie verschiedene biochemische Prozesse im Körper beeinflussen.^10,20

Die häufigsten Flavone sind Luteolin und Apigenin. Wichtige essbare Quellen für Flavone sind Petersilie (25-185 mg/100g) und Sellerie (2-14 mg/100g) sowie Oregano, Rosmarin, Grüne Oliven, Kürbis, Wassermelone, Paprika, Honig, Bohnen, Kichererbsen und Erbsen. Die Schale von Zitrusfrüchten enthält grosse Mengen an folgenden Flavonen: Tangeretin, Nobiletin und Sinensetin (bis zu 65 mg pro 100 ml ätherisches Öl). Flavone schützen gegen freie Radikale, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und altersbedingte Krankheiten.^17,27

Flavanone kommen in Tomaten und bestimmten aromatischen Pflanzen wie Minze vor, in hohen Konzentrationen jedoch nur in Zitrusfrüchten. Die wichtigsten sind Naringenin in Grapefruitsaft (10-65 mg/100ml), Hesperetin in Orangensaft (21,5-68,5 mg/100ml) und Eriodictyol in Zitronensaft (5-30 mg/100g). Orangensaft enthält auch zwischen 20 und 60 mg Hesperidin pro 100 ml und 1,5–8,5 mg Narirutin pro 100 ml; ein einzelnes Glas Orangensaft kann zwischen 40 und 140 mg Flavanonglykoside enthalten.²⁰ Da die festen Teile von Zitrusfrüchten, insbesondere die Albedo (der weisse, schwammige Teil) und die Membranen, welche die Segmente trennen, einen sehr hohen Flavanongehalt aufweisen, kann die gesamte Frucht bis zu fünfmal so viel Flavanon enthalten wie ein Glas Orangensaft (40-140 mg/200ml). Flavanone schützen gegen Herzkreislauf-Erkrankungen, Entzündungen und Allergien.^17,19,27

Zu den Flavanonolen gehören Taxifolin, Astilbin und Engeletin. Astilbin findet sich in Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Weintrauben. Astilbin wirkt immunmodulierend, antientzündlich, antioxidativ, antimikrobiell und leberschützend.²⁴

Isoflavone sind Flavonoide, die eine strukturelle Ähnlichkeit mit körpereigenen Östrogenen aufweisen. Isoflavone, Coumestane und Lignane bezeichnet man auch als Phytoöstrogene. Sie kommen u.a. in Alfalfa, Gerste, Mais, Flachs und Hafer vor. Phytoöstrogene schützen Pflanzen vor Schädigung durch UV-Strahlung. Sie beeinflussen das Wachstum und den Stresspegel von Pflanzen. Ausserdem bewirken sie einen Effekt der Fertilitätssenkung bei weidenden und fliegenden Fressfeinden. Im menschlichen Körper entfalten Phytoöstrogene hormonelle Wirkung, ähnlich den im Menschen entstehenden Estradiol, einschliesslich der Fähigkeit, an Östrogenrezeptoren zu binden.²³

Obwohl die östrogene Wirkung der Isoflavone um vieles geringer ist als beim Sexualhormon Estradiol, erzielt die tägliche Aufnahme von isoflavonreicher Nahrung laut Studien gute Effekte. Phytoöstrogene gelten daher als potenziell gesundheitsfördernd für uns Menschen. Personen, die sich auf Basis sojahaltiger Lebensmittel ernähren, zeigen eine geringere Häufigkeit von Tumorerkrankungen, z.B. Brust- und Prostatakrebs. Isoflavone können in der Menopause auftretende Wechseljahrsbeschwerden lindern, die Knochengesundheit fördern und bei Frauen das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen senken. Die Tagesempfehlung liegt bei ca. 40-100 mg/Tag.^4,8,17

Isoflavone, darunter Genistein, Daidzein, Biochanin A und Glycitein kommen vor allem in Hülsenfrüchten vor. Soja und seine verarbeiteten Produkte sind eine gute Quelle für Isoflavone. Die bei der Herstellung bestimmter Lebensmittel wie Miso und Tempeh durchgeführte Fermentation führt zur Bildung von Aglykonen. Die Aglykone sind sehr hitzebeständig. Sojamehl enthält zwischen 80 und 180 mg Isoflavone/100g - zum Vergleich: gekochte Sojabohnen (20-90 mg/100g), Miso (25-90 mg/100g), Tofu (8-70 mg/100g), Tempeh (43-53 mg/100g) und Sojamilch (3-17,5 mg/100ml).¹⁹

Coumestane sind den Cumarinen ähnliche Stoffe und sind als Coumestrol besonders in Gemüsekeimlingen wie Alfalfa-, Mungbohnen- und Sojasprossen, Arten von Luzerne, Klee und Kohl wie etwa Rosenkohl enthalten.²⁶

Lignane kommen besonders in Ölsaaten reichlich vor. Leinsamen sind mit Secoisolariciresinol (bis zu 37 mg/100g) und geringen Mengen an Matairesinol die reichhaltigste Nahrungsquelle für Lignane. In viel geringeren Mengen kommen sie auch in Algen, Hülsenfrüchten (Linsen), Getreide (Weizen), Sesam, Sonnenblumen, Erdnüssen, öligen Früchten, Gemüse wie Fenchel, Brokkoli, Zwiebeln und Knoblauch sowie Obst (Birnen, Pflaumen) vor.

In der Nahrung selbst zeigen Lignane keine östrogenähnliche Wirkung, sie wandeln sich erst im Dickdarm in Enterolignane um, zu denen Enterolacton und Enterodiol zählen. Lignane verbessern den antioxidativen Status sowohl von Gewebesystemen als auch des gesamten Körpers; ebenso beugen sie Krebs vor, indem sie die Zellproliferation durch antikarzinogene Wirkungen einschränken, den Immunstatus des Einzelnen verbessern und vor Infektionskrankheiten und Arthritis schützen.¹⁰ Lignane wirken anabol (Aufbau von körpereigenen Stoffen) und stressreduzierend, z.B. Syringin in der Taigawurzel (Eleutherococcus senticosus).^10,17,19

Stilbene zählen ebenfalls zu den Phytoöstrogenen. Sie kommen in der menschlichen Ernährung eher in geringen Mengen vor. Zu den Stilbenen gehören verschiedene Verbindungen wie Resveratrol, Piceatannol, Pinostilben, Batatasin III, Oxyresveratrol und Thunalben.¹⁰

Resveratrol kommt insbesondere in der Muskattraube, Preiselbeere, roten Johannisbeere sowie im Japanischen Staudenknöterich und Rhabarber vor. Da Resveratrol jedoch in geringen Mengen in der Nahrung vorkommt, ist eine schützende Wirkung dieses Moleküls bei normaler Nahrungsaufnahme unwahrscheinlich. Resveratrol weckte in den letzten Jahren als Antioxidans, Antidiabetikum, Mittel gegen Fettleibigkeit und Verbesserung der Darmflora zunehmendes Interesse. Der Stoff unterstützt den Heilprozess von Entzündungen, zeigt Wirksamkeit bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-, und Alzheimer Erkrankungen. Er zeigt krebshemmende Wirkungen bei verschiedenen Krebsarten wie Bauchspeicheldrüsen-, Dickdarm-, Magen-, Speiseröhren-, Leberzell-, Mund- und Gallengangskrebs. Piceatannol ist in weissen Tee, Heidelbeeren, Weintrauben und Passionsfrüchten enthalten. Es ist als antileukämischer Wirkstoff bekannt und zeigt ähnliche gesundheitliche Wirkungen wie Resveratrol. Studien zeigen, dass die Stabilität von Piceatannol im Vergleich zu Resveratrol grösser ist.^10,17,26

Tannine unterteilen sich in Ellagtannine und kondensierte Tannine. Ellagtannine setzen Ellagsäure frei, die im Darm zu Urolithin metabolisiert. In vitro-Studien zeigen eine antimikrobielle Wirkung, in vivo sind die Auswirkungen auf die Darmmikrobiota noch unzureichend erforscht. Studien zeigen, dass Punicalagine (Granatapfel) das Wachstum von pathogenen Bakterien unterdrücken und das Wachstum von nützlichen Bakterien wie Enterococcus, Bifidobacterium spp. und Lactobacillus fördern. Auch Urolithin A zeigt positive Wirkung auf die Darmmikrobiota.^10,17

Xanthone darunter Xanthonglykoside, Xanthonolignoide, Bisxanthone finden sich vor allem in der violetten Mangostan-Frucht (Garcinia mangostana), aber auch in anderen Pflanzen. Eine Mangostan-Frucht enthält mehr als 70 verschiedene Xanthone und schmeckt süss. Die traditionelle östliche Medizin setzt sie in Tees, Salben und Tinkturen zur Behandlung von Hautinfektionen, Harnwegsinfektionen, Ruhr, Entzündungen, Bauchschmerzen, Durchfall und Fieber ein. Mangostan-Xanthone zeigen in zahlreichen Studien antioxidative, entzündungshemmende, antibakterielle, antimykotische und insbesondere krebshemmende Aktivitäten. α-Mangostin sowie andere kleinere Xanthone wie Gartanin, β-Mangostin, γ-Mangostin, Garcinon-C und Garcinon-E beeinflussen Studien zufolge Proteine und Zellsignalwege und fördern den Tod von Krebszellen. Weitere Studien sind notwendig, um zuverlässige Schlussfolgerungen zu ziehen und die krebshemmende Wirkung am Menschen zu bewerten.³⁰

Hauptgruppe organische schwefelhaltige Verbindungen

Senfölglycoside sind schwefel- und stickstoffhaltige Glycoside oder Glucosinolate, die wesentlich zum typischen Geruch und Geschmack von Senf, Meerrettich, Kohlarten, Kapuzinerkresse, Brunnenkresse und Senfsamen beitragen. Die eigentlichen Wirkstoffe stellen die enzymatischen Abbauprodukte Isothiocyanate, Thiocyanate und Indole dar. Untersuchungen an Tieren zeigten antitumorale Wirkungen gegen Magen-, Brust-, Leber- und Lungenkrebs. Ebenso beeinflussen sie die Metabolisierung von körpereigenen Östrogenen und schützen dadurch vor östrogenbezogenen Krebsarten wie Brust- und Endometriumkrebs. Glucosinolate sind zudem auch antimikrobiell wirksam, blutdruck- und cholesterinsenkend.

Sulfide sind schwefelhaltige Verbindungen in Zwiebel- und Lauchgewächsen - z.B. Alliin in Knoblauch, Zwiebeln, Schnittlauch, Schalotten, Lauch und Bärlauch - und in verschiedenen Kohlgewächsen. Durch enzymatische oder thermische Zersetzung der Hauptwirkstoffe entstehen dabei charakteristische Gerüche, typischerweise beim Knoblauch. Ajoen kommt als ungesättigte Schwefelverbindung in Knoblauch und Zwiebeln vor. Der Stoff beeinflusst den Cholesterinspiegel positiv, wirkt auch gegen Parasiten und Viren und ist wirksamer gegen Bakterien und Pilze als Allicin. Ajoen hemmt zudem das Wachstum von Krebszellen.¹⁰

Sulfide wirken antimikrobiell und protektiv gegen verschiedene Krebsarten wie Magenkrebs. Sie verbessern den Geschmack von Lebensmitteln und wirken positiv auf die Verdauung, das Immunsystem und die Blutfett- und Cholesterinbildung.¹¹

Hauptgruppe weitere stickstoffhaltige Verbindungen

Biogene Amine (BA) sind stickstoffhaltige organische Verbindungen, die häufig in Lebensmitteln, Pflanzen und Tieren sowie in Mikroorganismen vorkommen. Sie entstehen durch die Decarboxylierung von Aminosäuren. Die Bildung von BAs hängt von der Verfügbarkeit freier Aminosäuren und dem Vorhandensein von mikrobieller Aktivität ab. Obwohl BAs für die Zellfunktion und den Stoffwechsel wichtig sind, sind hohe Konzentrationen toxisch und können Symptome wie Durchfall, Lebensmittelvergiftung und Erbrechen verursachen. Sie können auch die Karzinogenese beschleunigen.³⁷

Wie die Anthocyane und Carotinoide geben auch Betalaine Pflanzen ihre Farben - in Blüten, Wurzeln, Stängeln, Blättern und Früchten. Dabei unterscheiden sich die rot-violetten Betacyanin-Pigmente von den gelben Betaxanthin-Pigmenten. Betalaine eignen sich als Konservierungsmittel oder Zusatzstoffe in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie. Sie weisen in Studien mit Tiermodellen antioxidative, entzündungshemmende, antitumorale, lipidsenkende, antidiabetische, fettleibigkeitshemmende und leberschützende Wirkungen auf. Betalaine finden sich in Kaktusfeige, Drachenfrucht, Roter Bete und Gelber Rübe, Quinoa, Ulluco-Knollen, Malabar-Spinat, Djulis-Körnern (Chenopodium formosanum oder 'Taiwanese Red Quinoa') und der Copao-Frucht.²⁹

Cyanogene Glycoside dienen als Abwehrmittel gegen Pflanzenfresser und setzen nach einer Gewebeschädigung giftige Blausäure frei. Natürliche cyanogene Glykoside sind z.B. Prunasin (Kirschlorbeer) und Sambunigrin (Holunderbeeren). Ein hoher Gehalt an cyanogenen Glycosiden kann für den Menschen toxisch sein und erfordert angemessene Zubereitungsmethoden, um die giftigen Substanzen vor dem Verzehr zu entfernen (u.a. beim Maniok). Pflanzen mit mässigem Gehalt an cyanogenen Glycosiden sind Mandeln, deren Kerne Blausäure (Amygdalin) enthalten. Die Anwendung von Amygdalin (auch Vitamin B₁₇) in der Krebstherapie bleibt umstritten, da es an wissenschaftlicher Evidenz fehlt.³⁵

Die strukturelle und chemische Verwandtschaft vieler stickstoffhaltiger sekundärer Pflanzenstoffe ist noch ungeklärt. Hierzu zählt auch eine Reihe nicht proteinogener Aminosäuren.

Hauptgruppe weitere organische Verbindungen

Dazu zählen u.a. viele verschiedene Substanzen der Phenylpropanoide, Cumarine, Lactone, Chinone, Aldehyde, Alkohole, Ester, Ketone, Alkane (siehe auch das Click For "Ätherische Öle") und der Hydroxycarbonsäuren.

Anethol (Anisöl), Cinnamaldehyd (Zimtrinde), Eugenol (Gewürznelken), Myristicin (Muskatnuss), Safrol (Sassafrasöl) und Vanillin (Gewürzvanille) gehören zu den Phenylpropanoiden. In Studien zeigt Anethol eine krebshemmende Wirkung. Myristicin weist proliferationshemmende und entzündungshemmende Eigenschaften auf. Safrol bewirkt antidiabetische, antimikrobielle, analgetische und antimykotische Aktivitäten. Vanillin zeigt antimikrobielle, antioxidative und antikanzerogene Effekte.⁴

Cumarine zeigen antibakterielle, neuroprotektive, antiödematöse, antitumoröse, entzündungshemmende, zirkulationsfördernde, immunstimulierende und sedative Wirkungen. Cumarin ist ein weisses, kristallines Pulver mit einer heuähnlichen, süssen Duftnote mit nussigem Unterton. Als Duftkomponente findet es sich in Parfüms, Seifen und Waschmitteln. Verschiedene Cumarin-Derivate, darunter Dihydrofurano-Cumarin, Furano-Cumarin, Pyrano-Cumarin, Bis-Cumarin und Phenyl-Cumarin sind natürlichen Arten von Cumarin. Furanocumarine sind u.a. in Tonkabohnen, Engelwurz, Schafgarbe, Liebstöckel, Gartenraute, Bibernellwurzel, Buchweizen, Meisterwurz und Steinkleekraut präsent.^17,26

Zu den Hydroxycarbonsäuren zählen u.a. die Apfel-, China-, Wein-, Zitronen-, Mandel- und Milchsäure. Sie besitzen eine adstringierende Wirkung und sind sehr säurehaltig. Dadurch fördern sie die Sekretion im Magen-Darm-Trakt.^17,19

Hauptgruppe der Protease-Inhibitoren

Protease-Inhibitoren bestehen entweder aus Proteinmolekülen oder aus Nicht-Proteinen und kommen in verschiedenen Pflanzenorganen und Zellkompartimenten vor. PI beeinflussen in den Pflanzen das Wachstum, die Entwicklung und Reaktionen auf die Umwelt. Sie spielen eine Rolle bei der Keimung von Samen, dem Wachstum von Keimlingen, dem Schutz vor Frassfeinden, dem Zellhaushalt und bei der Regulation des Protein- und Stickstoffumsatzes.³⁴

Phytinsäure kommt als wichtiger Phosphorspeicher in den Randschichten von Vollkorngetreide (wie Mais, Weizen-, Gersten- und Roggen), Hülsenfrüchten (wie Soja) und Ölsaaten (wie Kürbiskernen) vor. Sie hemmt vorwiegend die Bioverfügbarkeit von Mineralstoffen. Da sie auch die Aktivität eiweissspaltender Enzyme und damit den Verdauungsprozess beeinflusst, zählt man die Phytinsäure - je nach Klassifikationskriterien - auch zu den Protease-Inhibitoren. In pflanzlichen Lebensmitteln liegt sie in Form von Phytin, einem Kalzium-Magnesium-Salz, vor. In grösseren Mengen verzehrt, kann Phytin im menschlichen Körper die Aufnahme von Mineralstoffen durch schwer lösliche Bindungen beeinträchtigen. Betroffen sind vor allem Eisen, Zink, Kalzium, Kupfer und Magnesium. Einweichen, Mahlen, Kochen, Keimen, Fermentieren und ausgiebiges Kauen der Lebensmittel verringern diese negative Wirkung. Neuere Forschungen zeigen für Phytin eine Vielzahl von positiven gesundheitlichen Wirkungen wie antioxidative, antimikrobielle, antidiabetische, neuroprotektive, knochenschützende sowie entzündungs- und krebshemmende Eigenschaften.^25,33,34

Chlorophyll ist das wichtigste Pigment in Pflanzen, Algen und bestimmten Bakterien. Es absorbiert bei der Photosynthese Lichtenergie und wandelt sie in chemische Energie. Man findet Chlorophyll in grünem Obst und Gemüse bzw. verschiedenen Salaten reichlich; am häufigsten ist es als Chlorophyll a vorhanden. Weitere Formen sind Chlorophyll b, Chlorophyll c, Chlorophyll d und Chlorophyll e.

Einige Studien schreiben Chlorophyll antioxidative, antikarzinogene (Dickdarm- und Leberkrebs) und antimutagene Aktivitäten zu. Chlorophyll bindet Kohlenwasserstoffe, Aflatoxine und andere hydrophobe Moleküle, die mit Krebs in Verbindung stehen. Der Gesamtchlorophyllgehalt in grünen Salatsorten ist höher als in roten Sorten.^31,32

Lektine sind Glykoproteine, die in den Samen vieler Hülsenfrüchte (wie Sojabohne), in Rizinusöl, Mistelkraut und in der Brennnesselwurzel vorkommen. Lektine können roh verzehrt toxische Reaktionen hervorrufen. Sie zeigen in Studien antimikrobielle, antibakterielle, antimykotische und antivirale Aktivitäten. Lektine aus Hülsenfrüchten haben antimikrobielle und antifungale Eigenschaften gegen Candida albicans. Mistellektine wirken immunmodulatorisch, indem sie sich an die Membran von Lymphozyten anheften. Lektine der Brennnesselwurzel beeinflussen laut Studien den Prostaglandin-Stoffwechsel positiv.^17,36

Erinnerung:

Trotz der komplexen Thematik gilt in der Praxis: Bevorzugen Sie eine abwechslungsreiche, pflanzenbasierte und saisonal orientierte Ernährungsweise mit möglichst unverarbeiteten Bio-Lebensmitteln. So profitieren Sie optimal von den vielfältigen positiven Effekten der sekundären Pflanzenstoffe. Da sich die sekundären Pflanzenstoffe oft in den Randschichten befinden, schälen Sie Gemüse und Obst mit Bedacht. Beachten Sie als VeganerIn oder auch als OmnivorIn den Beitrag Veganer essen oft ungesund. Vermeidbare Ernährungsfehler.

Viele unserer neu bearbeiteten Lebensmittelbeschreibungen liefern Ihnen gezielt Hinweise darauf, welche der genannten Stoffe am prominentesten in der besprochenen Zutat vertreten sind.