Alpha-Linolensäure; ALA; 18:3 Omega-3

Alpha-Linolensäure (ALA), eine essenzielle Omega-3-Fettsäure, unterstützt gesunde Blutgefässe und senkt das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Entdecken Sie bei uns die besten Lebensmittelquellen und erfahren Sie, wie Sie Ihr Fettsäuregleichgewicht optimieren können.

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Die Versorgung mit Makro- und Mikronährstoffen ist bei einer ausgewogenen, pflanzenbasierten Ernährung mit wenig bis keinen industriell verarbeiteten Lebensmitteln in der Regel gegeben, mit Ausnahme von Vitamin B₁₂. Doch vor allem sekundäre Pflanzenstoffe sind relevant für die Aufrechterhaltung der Gesundheit und Heilung von Krankheiten, obwohl sie nicht als essenzielle Nährstoffe gelten - ausser Vitamine.

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Definition

Alpha-Linolensäure (ALA) ist eine dreifach ungesättigte essenzielle Fettsäure, die zu den Omega-3-Fettsäuren gehört und in pflanzlichen Lebensmitteln vorkommt.⁹ Der menschliche Körper kann mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFAs) synthetisieren, mit Ausnahme von Linolsäure (LA), der Vorstufe der Omega-6-Fettsäuren, und Alpha-Linolensäure. Da wir diese Substanzen über die Nahrung aufnehmen müssen, nennen wir sie essenzielle Fettsäuren (EFA).¹⁴

Vorkommen

Die wichtigsten Quellen für α-Linolensäure sind Samen und Nüsse wie Leinsamen (23 g/100 g), Chiasamen (18 g) und Walnüsse (9,1 g) sowie deren Öle, z.B. Leinöl (53 g), Walnussöl (10 g) und Rapsöl (9,1 g). Geringe Mengen an ALA finden sich auch in grünen Kräutern und Gemüsen wie getrocknetem Oregano (0,6 g) und Avocado (0,1 g). Beeren enthalten ebenfalls ALA, zwar in kleinen Mengen (0,1–2 g), aber in einem optimalen Verhältnis von Linolsäure (LA) zu ALA, wie z.B. Preiselbeeren mit einem Verhältnis von 1:1. Pflanzen liefern fast ausschliesslich α-Linolensäure als Omega-3-Fettsäuren, während in Fettfischen wie Aal, Karpfen und Sardinen sowie in Algen vorwiegend Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA) vorkommen.¹

Unter den Lipiden, also den Fetten bzw. Fettsäuren sind ALA und LA als die beiden einzigen essenziellen Fettsäuren, die der Körper unbedingt benötigt – ist die Lehrmeinung. Man bezeichnet diese auch als kurzkettige mehrfach ungesättigte Fettsäuren (short chain polyunsaturated fatty acids, kurz SC-PUFA). Wir sind jedoch der Meinung, dass nicht jeder Körper diese Fettsäuren optimal umwandeln kann. Besonders im Alter kann es vorteilhaft sein, auf eine ausreichende Zufuhr von EPA und DHA zu achten, den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren (Long-chain polyunsaturated fatty acids, kurz LC-PUFAs).

Lager- und Zubereitungsverluste

Linolensäure ist sehr empfindlich gegenüber der Oxidation durch molekularen Sauerstoff (O₂), der in der Luft vorhanden ist.⁸ Öle mit hohem Alpha-Linolensäuregehalt wie Leinöl lagert man geschützt vor Licht, Wasser und Sauerstoff, erhitzt sie nicht und braucht sie innerhalb kurzer Zeit auf. Um die Nährstoffe in den Ölsaaten optimal zu nutzen, sollte man bereits aufgeschlossene oder als Schrot vermahlene Samen verwenden. Nach dem Schroten sind die Samen jedoch sehr oxidationsempfindlich, weshalb es ratsam ist, sie nicht mehr zu lagern, sondern gleich zu verzehren.

Siehe das Rezept Erb-Müesli. Es ist so entwickelt, dass es ein Ungleichgewicht eines Tages mit zu vielen Omega-6-Fettsäuren im Verhältnis zu Omega-3-Fettsäuren ausgleicht.

Ernährung - Gesundheit

Beim Verzehr dient ALA als Ausgangsstoff für die Synthese von EPA und DHA, die eine zentrale Rolle im Nervensystem spielen. Sie haben anti-atherogene (gegen die Entstehung einer Atherosklerose) Eigenschaften, senken den Blutdruck, verbessern die Funktion des Herz-Kreislauf-Systems und wirken entzündungshemmend.⁹

Herz-Kreislauf-Erkrankungen sind weltweit die häufigste Todesursache mit 1,7 Millionen Todesfällen pro Jahr. Eine Alternative zur medikamentösen Therapie ist Alpha-Linolensäure, die für ihre Cholesterin senkende Wirkung bekannt ist.¹⁴

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Tagesbedarf auf lange Sicht

Die Zufuhrempfehlung für Erwachsene liegt bei 0,5 % der täglichen Energieaufnahme für α-Linolensäure, etwa 1,5 g. Aufgrund der Bedeutung für die Gehirnentwicklung haben Säuglinge und Kleinkinder einen höheren Bedarf an mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Bei einem guten Versorgungszustand der Mutter mit den beiden essenziellen Fettsäuren ist eine Bedarfsdeckung über die Muttermilch normalerweise gut gesichert.

Die Zufuhr von Omega-3-Fettsäuren steht im Zusammenhang mit dem Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren Verhältnis. Dieses sollte maximal 5:1 betragen, und nicht 10:1 oder mehr, wie bei einer typischen westlichen Ernährung.^2,3,4 Optimal ist ein Verhältnis von 2:1, wie es früher in Japan vorkam. Dr. Greger empfiehlt sogar ein Verhältnis von 1:1 ideal, was in der Zivilisation fast nicht zu erreichen ist.⁷

Mangelerscheinungen bzw. Mangelsymptome

Eine niedrige Aufnahme von Omega-3-Fettsäuren verbindet man mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Entzündungserkrankungen wie Rheuma (Schmerzen und Entzündungen im Bewegungsapparat).

Es gibt Beweise dafür, dass ein Mangel an langkettigen Omega-3-Fettsäuren wie EPA und DHA eine Rolle in der Pathophysiologie und möglicherweise bei der Entstehung verschiedener psychiatrischer Erkrankungen spielt. Studien zeigen, dass Patienten mit schweren Depressionen, bipolaren Störungen, Schizophrenie und ADHS (Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung) häufig niedrigere Werte dieser Fettsäuren in ihren roten Blutkörperchen aufweisen.¹⁰

Risikofaktoren für eine mangelhafte Aufnahme und eingeschränkten Stoffwechsel sind Bewegungsmangel, Rauchen, hoher Alkoholkonsum, Diabetes und chronisch entzündliche Darmkrankheiten.^3,4,5

Überversorgung

Eine Überversorgung an Omega-3-Fettsäuren ist bei einer ausgewogenen Ernährung kaum möglich. Studien zeigen, dass eine zu hohe Zufuhr an Omega-3-Fettsäuren durch Supplemente die Immunfunktion aufgrund von Veränderungen der Entzündungsreaktion beeinträchtigen und Blutungsprobleme verursachen können.

Methylquecksilber (MeHg), ein giftiges metallorganisches Kation, ist in Fisch enthalten. Besonders gefährdet sind Personen, die Fisch als Hauptquelle für Omega-3-Fettsäuren nutzen, sowie schwangere und stillende Frauen.¹¹

Funktionen im Körper

Alpha-Linolensäure wie auch andere mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind unverzichtbarer Bestandteil der Zellmembranen im menschlichen Körper. Sie sind insbesondere in Gehirn und Nervenzellen in hohen Konzentrationen vorhanden und spielen als Bestandteile der Netzhaut des Auges eine bedeutende Rolle. Auch sind sie für die Gehirn- und Augenentwicklung von Säuglingen und Kleinkindern wichtig.

Alpha-Linolensäure spielt ausserdem eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Dabei ist vor allem die körpereigene Umwandlung in die langkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA) von Bedeutung.

Bei dieser Umwandlung sind die gleichen Enzyme beteiligt, die aus der Linolsäure, LA (Omega-6-Fettsäure) die Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren.

Während der Körper EPA und DGLA zur Herstellung von entzündungshemmenden Eicosanoiden (Immunmodulatoren) verwendet, bildet er aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Eicosanoide.

Es kommt daher zu einem Konkurrenzdruck: Ist ein Enzym damit beschäftigt, die Omega-6-Fettsäure in spezifische Eicosanoide umzuwandeln, so kann es nicht gleichzeitig noch eine Omega-3-Fettsäure aufnehmen. Deshalb ist das Verhältnis der beiden Fettsäuren ALA und LA zueinander entscheidend.

ALA weist im Gegensatz zur LA die höchste Affinität zu diesen Enzymen auf. Eine ausreichende Aufnahme von Alpha-linolensäurereichen Lebensmitteln führt somit zu einer Erhöhung der Synthese von EPA während die Synthese der Arachidonsäure zurückgeht. Um die Aktivität der Enzyme aufrechtzuerhalten, ist zudem eine ausreichende Zufuhr von Magnesium, Calcium, Vitamin B6, Biotin und Zink erforderlich.^2,3,4,5

ALA wirkt gefässerweiternd, wodurch sie Arteriosklerose vorbeugt und einer Thrombose entgegenwirkt. DHA und EPA sollen auch Osteoporose, Parkinson, Autoimmunkrankheiten und rheumatischen Erkrankungen vorbeugen.¹² Hemmend wirken sie auf die Entstehung von Diabetes Typ 2, Übergewicht sowie Nierenerkrankungen.

Aufnahme und Stoffwechsel

Die Alpha-Linolensäure unterliegt im Rahmen der Fettverdauung einem mechanischen und enzymatischen Abbau im Gastrointestinaltrakt (Mund, Magen und Dünndarm). Über Micellen gelangen die gespaltenen Fettsäuren in die Darmzellen und von dort gebunden als Lipoproteine über Blut und Lymphe weiter zur Leber. Die Leber verstoffwechselt und oxidiert Omega-3-Fettsäuren, was zur Synthese von VLDL (very low density lipoprotein) führt. Dieses transportiert die Fettsäuren im Plasma zu verschiedenen Geweben wie Gehirn, Herz und Haut.^2,11

Speicherung - Verbrauch - Verluste

Das Acyl-CoA-bindende Protein dient u.a. als intrazellulärer Pool und Transporteur von aktivierten langkettigen Fettsäuren und ermöglicht die Re-Synthese von Triglyceriden und Phospholipiden im glatten endoplasmatischen Retikulum. Der Abbau von Fettsäuren findet in allen Körperzellen statt und erfolgt in den Mitochondrien durch ss-Oxidation.

Der Ausscheidungsweg von Omega-3-Fettsäuren ist unbekannt. Studien zeigten, dass die ungefähre Halbwertszeit von ALA, DHA und EPA rund 1 Stunde, 20 Stunden bzw. 39 bis 67 Stunden beträgt.¹¹

Zusatzinformationen für besonders interessierte Leser

Führt man EPA und DHA nicht direkt über Fisch, Fischöl oder Algenextrakte zu, sondern deren Vorstufe α-Linolensäure (ALA), z.B. mit Leinsamen oder Leinöl etc., dann ist eine Reduzierung der Omega-6-Fettsäuren empfehlenswert, damit mehr Enzyme für die Umwandlung der ALA in EPA und DHA zur Verfügung stehen.

Beim Menschen hebt ALA bestimmte Blutfette (Triglyceride), während EPA oder DHA diese Fette senken. ALA wirkt nicht blutdrucksenkend, wohl aber Docosahexaensäure (DHA). Dies suggeriert, dass sich mit pflanzlicher ALA manche Wirkungen von Omega-3-Fettsäuren aus Fisch oder Fischöl bzw. Algenpräparate nicht erzielen lassen. Dies bedeutet auch, dass man eine gesundheitsfördernde Wirkung der pflanzlichen ALA in dieser Hinsicht separat nachweisen müsste. Allerdings weisen Studien auch bei ALA auf den Effekt des Knochenschutzes, etwa vor Osteoporose, und positive Auswirkungen auf die Knochenstabilität hin. Über andere Omega-3-Fettsäuren, wie C18:4ω-3 oder C22:5ω-3 ist weniger bekannt. Sie scheinen geringere Bedeutung zu haben.

Nach einem Artikel von 2007 empfehlen manche US-amerikanischen Gesundheits- und Regierungsorganisationen die regelmässige Einnahme der Omega-3-Fettsäuren EPA und DHA. Sie nennen typischerweise eine tägliche Dosis zwischen 100 mg und 600 mg. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) veröffentlichte im März 2010 ebenfalls ernährungsbezogene Empfehlungen: Sie empfiehlt die tägliche Aufnahme von 250 mg EPA und/oder DHA. Vor allem Schwangeren und Stillenden empfiehlt man täglich 200 mg DHA einzunehmen, um die gesunde Gehirnentwicklung des Fötus bzw. Neugeborenen zu unterstützen.

Studien zeigen, dass der Körper etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 0,5–5 % in DHA umwandelt. Bei Frauen ist die Umwandlung zu DHA deutlich höher (ca. 9 %), was mit der Bedeutung für die Bedarfsdeckung von Fötus und Säugling während Schwangerschaft und Stillzeit zusammenhängt.^3,4

Leider ist der Kürzel ALA auch für andere Begriffe in Gebrauch, vor allem für α-lipoic acid bzw. alpha lipoic acid, was man in Deutsch α-Liponsäure, genauer (R)-Liponsäure bzw. Alpha-Liponsäure nennt (LA vom englischen lipoic acid oder ALA vom englischen alpha lipoic acid). Auch dieses ALA ist eine Fettsäure. Sie kommt als Coenzym und Bestandteil des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes in den Mitochondrien in fast allen Eukaryoten vor. Das sind alle "höheren" Lebewesen mit Zellkernen als Pflanzen oder Tiere. Nur prokaryotischen Bakterien und Archaeen mit procytischen Zellen sind da nicht dabei.

Strukturen

α-Linolensäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Im Englischen nennt man die Fettsäure α-Linolenic acid (ALA). Der Lipidname lautet 18:3 (n−3) und der chemische Name ist octadeca-9,12,15-trienoic acid. Den Lipidnamen kann man auch so ausdrücken: C18:3(9c,12c,15c). Die Summenformel: C₁₈H₃₀O₂. Weitere Namen sind: (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure (IUPAC); (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure; 9c,12c,15c-Octadecatriensäure; Δ9,12,15-Octadecatriensäure.¹³

Dazu gibt es weitere fünf, nicht essenzielle Omega-3-Fettsäuren:

Stearidonic acid, 18:4 (n−3), octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
Eicosatetraenoic acid, 20:4 (n−3), eicosa-8,11,14,17-tetraenoic acid
Eicosapentaenoic acid (EPA), 20:5 (n−3), eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
Docosapentaenoic acid, 22:5 (n−3), docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid
Docosahexaenoic acid (DHA), 22:6 (n−3), docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid

Literaturverzeichnis - 14 Quellen

1.	US-Amerikanische Nährwertdatenbank USDA.
2.	Biesalski HK, Grimm P. Taschenatlas der Ernährung. 6. Auflage. Georg Thieme Verlag: Stuttgart und New York. 2015.
3.	Zimmermann M, Schurgast H et al. Burgersteins Handbuch Nährstoffe. 9. Auflage. Karl F. Haug Verlag: Heidelberg. 2000.
4.	Pietrzik K, Golly I et al. Handbuch Vitamine. Für Prophylaxe, Beratung und Therapie. Urban & Fischer Verlag: München. 2008.
5.	Letzmann C, Keller M. Vegetarische Ernährung. 3. Auflage. Eugen Ulmer Verlag: Stuttgart. 2013.
6.	Simopoulos AP. The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids. Biomed Pharmacother. 2002 Oct;56(8):365-379.
7.	Greger M. How Not to Die: Discover the Foods Scientifically Proven to Prevent and Reverse Disease. Macmillan: New York. 2015.
8.	Bannenberg G, Mallon C et al. Omega-3 Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acid Content and Oxidation State of Fish Oil Supplements in New Zealand. Sci Rep. 2017 May 3;7(1):1488.
9.	Punia S, Sandhu KS et al. Omega 3-metabolism, absorption, bioavailability and health benefits–A review. PharmaNutrition. 2019 Dec;(10):100162.
10.	Messamore E, McNamara RK. Detection and treatment of omega-3 fatty acid deficiency in psychiatric practice: Rationale and implementation. Lipids Health Dis. 2016 Feb 10;15:25.
11.	Krupa KN, Fritz K et al. Omega-3 fatty acids. In: StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. [zitiert 15. August 2024].
12.	Simopoulos AP. Omega-3 fatty acids in inflammation and autoimmune diseases. J Am Coll Nutr. 2002 Dec;21(6):495-505.
13.	PubChem. Linolenic acid. [zitiert 15. August 2024].
14.	Bertoni C, Abodi M et al. Alpha-Linolenic Acid and Cardiovascular Events: A Narrative Review. Int J Mol Sci. 2023 Sep 20;24(18):14319.